Reaksi SN1 ialah reaksi substitusi nukleofilik yang mana langkah dalam penentuan laju unimolecular. Reaksi Sn1 ini adalah jenis reaksi substitusi organik. SN1 merupakan singkatan pada unimolecular nucleophilic substitusi. jadi, persamaan laju (yang menyatakan jika reaksi SN1 bergantung kepada elektrofilnya tapi tidak pada nukleofil) hal ini berlaku dalam kondisi dan situasi yang mana jumlah nukleofil jauh lebih besar daripada jumlah dari karbokationnya.
Reaksi ini mengkaitkan dengan pembentukan suatu karbokation. Yang biasanya terlihat pada reaksi alkil halida tersier atau sekunder dengan alkohol sekunder atau tersier dalam kondisi asam kuat ataupun sangat basa. Dalam kimia anorganik Reaksi SN1 sering disebut sebagai mekanisme disosiatif. Reaksi SN1 juga disebut sebagai reaksi ion. Berikut ini adalah contoh dari reaksi substitusi nukleofilik tipe SN1
Mekanisme rekasi nukleofil SN1 merupakan reaksi mekanisme substitusi yang mana gugus pergi atau leaving group nya meninggalkan rantai utama atau substrat dan akan digantikan dengan nukleofil. Mekanisme reaksi SN1 ini bisa terjadi pada alkil halida tersier saja dan reaksinya berjalan lebih cepat. Nah nukleofil yang bisa menyerang ialah nukleofil basa lemah contohnya seperti H2O, CH3CH2OH. Pada saat karbokation telah lepas dengan gugus pergi maka serangan nukleofil bisa dari dua sisi, yaitu sisi bawah ataupun sisi atas. Karena tidak ada lagi sisi yang berlawanan dari gugus perginya maka reaksi SN1 akan menghasilkan produk rasemat yang dimana R:S nya 1.
Tahap 1 adalah pemutusan alkil halida (ikatan antara carbon dan bromin) Ikatan karbon-bromin adalah ikatan kovalen polar dan akan menghasilkan suatu karbokation yang mana atom karbon memiliki suatu muatan positif dan ion halida yaitu Br. Tahap ini merupakan tahap penentuan laju mekanisme SN1 dan berjalan lambat jadi harus mempunyai cukup energi agar alkil halida tersier dapat memutuskan ikatan sigma C-X dan Penting untuk dicatat bahwa putusnya ikatan karbon-brom adalah endotermik.
Tahap 2 adalah penyerangan nukleofil (H2O) pada karbokation dan menghasilkan suatu pruduk alkohol berproton. Karena air digunakan sebagai pelarut, zat antara ion oksonium terbentuk. Karena pelarut bersifat netral, langkah ketiga di mana deprotonasi terjadi diperlukan.
Tahap 3 dalam mekanisme ini adalah deprotonasi atau lepasnya H+ dri dalam alkohol yang berproton tadi, dan menghasilkan alkohol yang dibutuhkan bersama dengan ion hidronium sebagai produk. Tahap dua dan tiga ini berlangsung cepat dan reversibel karena tahap lambat reaksi hanya melibatkan substrat, reaksinya unimolecular. Karena hanya substrat yang ada dalam keadaan transisi, laju reaksi hanya bergantung pada konsentrasinya, dan bukan pada konsentrasi nukleofil.
Laju pada reaksi SN1 hanya bergantung pada konsentrasi substrat atau alkil halidanya saja, dan tidak bergantung pada konsentrasi nukleofilnya. Bisa dilihat dari persamaan berikut ini:
Laju SN1 = k [RX]
Pada reaksi SN1 yang bersifat orde pertama di dalam laju dikarenakan laju itu berbanding lurus dengan hanya konsentrasi satu pereaksi saja (RX) yang terlibat pda keadaan transisi pada tahap penentu laju.
Permasalahan :
- Menurut anda mengapa laju reaksi pada mekanisme diatas hanya bergantung pada konsentrasi alkil halida saja dan mengapa tidak bergantung pada konsentrasi nukleofil?
- Mengapa pada reaksi SN1 reaksi berjalan cepat bila gugus alkilnya pada substrat keadaannya tersier?
- Mengapa nukleofil dapat menyerang dari dua arah baik di atas maupun bawah pada reaksi SN1?
Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.
BalasHapusBaiklah, disini saya Bella Veronica dengan NIM A1C118095 akan mencoba menjawab permasalahan nomor 2 dari nabilah yaitu saat alkilnya dalam keadaan tersier reaksi akan berjalan cepat, menurut buku yang sudah saya baca bahwa reaksi dapat berjalan cepat pada keadaan alkil tersier karena karbokation yang dihasilkan pada reaksi tersebut lebih stabil, dimana artinya saat karbokation yang dihasilkan dalam suatu reaksi itu ber-energi rendah atau stabil maka laju reaksi akan tinggi dan sebaliknya. Karbokation tersier itu adalah (CH3)3C+ > (CH3)2C+H > CH3C+H2 > +CH3 maksudnya adalah semakin ke kanan maka karbokation akan semakin tidak stabil atau energinya semakin tinggi.
BalasHapusAssalamualaikum wr wb
BalasHapusPerkenalkan saya Zulia Nur Rahma NIM (A1C118048), saya akan mencoba menjawab permasalahan saudari nomor 1 yang telah saudari ajukan. Menurut saja hal tersebut dikarenakan pada tahap penetapan laju reaksi ada pada tahap pertama, sehingga laju reaksi dari keseluruhan reaksi secara umum sama dengan laju pembentukan karbokation dan tidak melibatkan konsentrasi nukleofil. Oleh karena itu kenukleofilikan tidak menjadi faktor kelajuan reaksi dan laju keseluruhan reaksi hanya bergantung pada konsentarsi pereaksi. Itu lah jawaban dari saya berdasarkan pemahaman yang saya dapatkan.
Terimakasih saudari Nabilah
Wassalamualaikum wr wb
Assalamualaikum wr.wb.
BalasHapusSaya Kelantan (A1C118023) akan menanggapi permasalahan no.3
Pada ion karbonium, hanya ada a gugus yang terikat pada karbon positif. Karena itu, karbon positif mempunyai hibridisasi sp2 dan berbentuk planar. Hal inilah yang menjadikan nukleofil pada reaksi SN1 dapat menyerang dari arah depan atau belakang terhadap kedudukan gugus pergi. Serangan dari arah depan bila nukleofilnya berupa pelarut dan terjadi retensi konfgurasi, sedangkan serangan dari arah belakang bila nukleofilnya bukan pelarut dan terjadi rasemisasi.
Semoga membantu, terimakasih.