Mekanisme reaksi substitusi nukleofilik SN2

Pada kimia organik ada suatu reaksi yang dinamakan reaksi subtitusi. Sama dengan sebutanya, pada reaksi ini akan melibatkan pergantian gugus atom. Reaksi substitusi adalah reaksi di mana gugus fungsional dari satu senyawa kimia disubstitusi oleh gugus lain atau merupakan reaksi yang melibatkan penggantian satu atom atau molekul senyawa dengan atom atau molekul lain. ada dua jenis reaksi substitusi yaitu reaksi substitusi nukleofilik dan reaksi substitusi elektrofilik. Kedua jenis reaksi ini berbeda dalam jenis atom yang melekat pada molekul aslinya. Dalam reaksi nukleofilik atom dikatakan sebagai spesies yang kaya elektron, sedangkan, dalam reaksi elektrof ilik, atom adalah spesies yang kekurangan elektron.

Nukleofil adalah spesies dalam bentuk ion atau molekul yang sangat melekat pada daerah muatan positif. Ini dikatakan terisi penuh atau memiliki ion negatif pada molekul.Contoh umum nukleofil adalah ion sianida, air, ion hidroksida, dan amonia. Nukleofil yang menyerang adalah jenis nukleofil kuat seperti OH, CN, CH3O. Reaksi substitusi nukleofilik dalam kimia organik adalah jenis reaksi di mana nukleofil terikat pada atom atau molekul bermuatan positif dari zat lain. Salah satu contoh dari reaksi substitusi nukleofilik adalah hidrolisis alkil bromida (R-Br), di bawah kondisi dasar, di mana nukleofil tidak lain adalah basa OH−, sedangkan kelompok yang meninggalkan adalah Br-. Reaksi untuk yang berikut adalah seperti yang diberikan di bawah ini:

Reaksi nukleofilik sama pentingnya dalam bidang kimia organik, dan reaksi ini secara luas diklasifikasikan terjadi di tempat atom karbon dari senyawa karbon alifatik jenuh.

Mekanisme Reaksi Substitusi Sn2

Mekanisme SN2 adalah proses satu langkah di mana nukleofil menyerang substrat, dan kelompok yang meninggalkan. Substrat dan nukleofil keduanya ada dalam keadaan transisi untuk langkah ini. Karena dua molekul hadir dalam keadaan transisi, reaksinya bimolekul. Pada Mekanisme reaksi S_N2 ini terjadi di alkil halida primer dan alkil halida sekunder, dan tidak pula terjadi pada alkil halida tersier.

Pada Nukleofil (Z:) menyerang melalui sisi belakang substrat (ikatan C-X). Disaat keadaan transisi, nukleofil dan gugus pergi berasosiasi dengan karbon yang mana substitusi akan terjadi. Disaat gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron, nukleofil membagikan pasangan elektronnya untuk dijadikan pasangan elektron dengan karbon. berikut ialah contoh dari mekanisme reaksi SN2:

Ciri-ciri reaksi SN2 sebagai berikut:

1. Pada kecepatan reaksi bergantng pada konsentrasi dari nukleofil dan substrat.
2. Reaksi akan terjadi dngan pembalikan (inversi) konfigurasi. Kita misalkan direaksikannya (R)-2-bromobutana dengn natrium hidroksida, maka akan menghasilkan (S)-2-butanol. Ion hidroksida menyerang ikatan C-Br dari belakang. jika saat substitusi terjdi, ketiga gugus/atom yang berikatan pada karbon sp3 kiral yang seolah-olah didorong oleh bidang datar sehingga akan membalik. Dikarenakan pada molekul ini OH memiliki perioritas yang persis sama dengan Br, tentulah hasilnya ialah (S)-2-butanol. Jadi diambil kesimpulan reaksi SN2 memberikan hasil inversi
3. Jikalau substrat pada R-L bereaksi dengan mekanisme SN2, yang akan terjadi adalah reaksi lebih cepat jika R ialah gugus metil atau primer, dan akan lambat apabila R adalah gugus tersier. Dan pada gugus R sekunder memiliki kecepatan ditengah te gah. Yang menjadi alasan urutan ini ialah terdapatnya efek rintangan sterik. Rintangan sterik gugus R akan meningkat dari metil < primer < sekunder < tersier. Jadi dapat kesimpulan bahwah kecenderungan reaksi SN2 terjadi pada alkil halida adalah: metil > primer > sekunder >> tersier.

Permasalahan :

1. Mengapa pada subtrat R-L yang bereaksi dengan mekanisme SN2, reaksinya akan lebih cepat jika R merupakan gugus metil atau primer dan lambat jika R merupakan gugus tersier?
2. Mengapa pada kecepatan reaksi bergantung pada konsentrasi nukleofil dan substrat?
3. Dari pejelasan diatas, menurut anda kenapa nukleofilik yang menyerang substrat ialah jenis nukleofilik yang kuat seperti CN, CH3O, OH? kenap tidak jenis nukleofilik yang lemah?