STEREOKIMIA

Stereokimia lanjutan

Pada pertemuan ini kita akan membahas tentang stereokimia. Stereokimia sendiri dapat diartikan

dengan ilmu mengenai penataan ruang tiga dimensi dalam suatu molekul. Stereokimia bersinggungan pada penataan atom pada molekul dalam ruang tiga dimensi. Senyawa karbon yang mempunyai rumus molekul sama tetapi rumus struktur berbeda adalah isomer. Rata-rata isomer mempunyai sifat kimia yang sama satu sama lain. Jenis-jenis isomer adalah sebagai berikut:

1. Isomer struktural

Rumus kimia sama yang mempunyai struktur dan sifat berbeda yang berdasarkan dengan konstituen sususan atom yang terikat satu sama lainnya disebut isomer struktural. Yang menyebabkan struktur senyawa organik bervariasi adalah karena susunan/urutan atomnya terikat satu sama lain dalam molekul. Tetapi bisa juga dikarenakan pada jumlah atom dan jenis atom suatu molekul. Nah contohnya pada rumus molekul C5H12 bisa dibentuk dua struktur yang belainan. Dari dua struktur yang berbeda ini tata nama dari keduanya pun berbeda pula. Berikut contoh rumus bangun/struktur dari C5H12

2. Stereoisomer

Stereoisomer berbeda dengan isomer struktural. Yang membedakannya hanya dari susunan atom atom dalam bentuk tiga dimensi. Penataan ruang pada atom menunjukkan perbedaan partikel atom dengan molekul yg ditempatkan pada ruang dari senyawa oganik, yaitu pada rantai karbon. Pada kesempatan ini, akan berbeda penempatan tata ruang pada molekul organik jika bergesernya atom dalam arah tiga dimensi walaupun hanya satu derajat. Jadi dalam hal ini memungkinkan keberadaan molekul yang bereda dari masing masing penempatan yang unik pada ruang tiga dimensi.

Sebelum kita masuk bentuk molekul kiral, kita harus mengetahui apa itu kiral. Kiral adalah obyek yang tidak bisa berhimpit dengan bayangan cerminnya, dan obyek yang bisa berhimpit pada bayangan cerminnya merupakan akiral. Suatu molekul akiral dan suatu banyangan cerminya yang bisa berhimpit adalah yang sama, hanya saja molekul kiral tidak dapat berhimpit dengan bayangan ceminnya, yang merupakan 2 senyawa yang berlainan disebut enantiomer. Contoh dari molekul kiral ialah sebagai berikut:



Dari dua molekul kiral di atas kita bisa menentukan konfigurasi absolut pada pusat kiral. Konfigurasi absolut atau biasanya dinamakan konvensi Cahn-Ingold-Prelog merupakan sistem yang paling baik menunjukkan konfigurasi pada senyawa umum. Pada sistem ini kita menggunakan lambang S dan R pada tiap pusat kiral suatu molekul. Nah huruf S biasanya diartikan sinister yang artinya kiri dan huruf R diartikan rectus yang artinya kanan yang berasal dari bahasa latin. Aturan dari sistem ini mengatakan bahwa penentuan pada gugus yang terikat pada pusat kiral diunutkan berdasarkan nomor atomnya. Agar lebuh mudah untuk memahaminya ada cara untuk menentukan konfigurasi R dan S dengan ketentuan chan-ingold-prelog sebagai berikut:

Pada bentuk molekul kiral pertama.

2-butanol

1. Pertama yang kita lakukan adalah merngurutkan prioritas pada keempat atom yg terpaut dengan pusat kiral berdasarkan nomor atomnya. Diketahui bahwa nomor atom O = 16, C = 12, H = 1, maka dapat dilihat urutan prioritas keempat atom ini adalah O > C > H.

2. Gambarkanlah proyeksi molekul sehingga atom yang memiliki priotitas/nomor atom terendah ada dibelakang. Berikan nomor pada skala prioritas tertinggi hingga terendah.

3. Beri anak panah dimulai dari atom yang mempunyai prioritas yang lebih tinggi ke prioritas yang terendah.

4. Ketika anak panah searah jarum jam itu menandakan konfigurasinya adalah R sebalknya jika itu berlawanan dari arah jarum jam konfigurasinya adalah S. jadi dapat disimpulkan bahwa konfigurasi struktur (a) adalah S, sedangkan konfigurasi struktur (b) ialah R.

    Pada bentuk molekul kiral kedua

cara menentukan konfigurasi R dan S dengan ketentuan chan-ingold-prelog adalah:

Sama halnya dengan molekul pertama hal yang kita lakukan mengurutkan prioritas keempat atom yg terkait dengan pusat kiral berdasarkan nomor atomnya. Didapat nomor atom Cl = 17, Br = 35 , C = 12, H = 1, jadi dapat dilihat urutan prioritas keempat atom ini ialah Br > Cl > C > H.

Yang kedua Digambarkan proyeksi molekulnya dengan nomor atom yang terendah di belakang. Dan agar memudahkan buatlah nomor pada skala prioritas tertinggi hingga terendah.

Gambar/beri anak panah yang dimulai dari atom yang mempunyai prioritas yang lebih tinggi ke prioritas yang terendah.

Ketika anak panah searah jarum jam itu menandakan konfigurasinya adalah R sebalknya jika itu berlawanan dari arah jarum jam konfigurasinya adalah S. maka dari molekul ini disimpulkan bahwa konfigurasi struktur yang pertama adalah S, sedangkan konfigurasi struktur yang kedua ialah R.

Permasalahan :

1. Apa yang mendasari suatu molekul bisa disebut kiral selain dari ketidaksimetrisannya?
2. Mengapa dapat dikatakan sistem yag paling baik untuk membuktikan konfigurasi senyawa umum adalah konvensi Chan-Ingold-Prelog? Jelaskan secara singkat menurut pendapat anda.
3. Mengapa konfigurasi absolut R atau S tidak ada hubungannya dengan arah perputaran bidang cahaya terpolarisasi?