Reaksi SN1 dan E1 memiliki mekanisme”yang sangat mirip, hasil akhirnya hanya- tergantung pada apakah nukleofil atau basa”adalah serangan pertama. Dibandingkan”dengan reaksi”SN2 dan E2 orde kedua, SN1 dan E1 adalah orde:pertama, laju reaksi hanya bergantung pada;substrat.
SN1 dan E1 selalu^dikelompokkan bersama karena mereka^selalu terjadi bersamaan. Jika^kelompok yang meninggalkan terdisosiasi^terlebih dahulu, ada kemungkinan^yang sama kemungkinan^serangan nukleofil (SN1) karena ada^basa yang melepaskan^b-hidrogen (E1). Baik E1 maupun SN1^memulai hal yang^sama, dengan^pemisahan gugus yang^meninggalkan, membentuk molekul planar^trigonal dengan^karbokation. Molekul ini kemudian diserang oleh nukleofil untuk SN1 atau basa menarik b-hidrogen’untuk E1. Jika SN1 terjadi, akan ada inversi stereokimia karena serangan sisi belakang dan tiga ikatan lainnya "berputar ke dalam" di sekitar karbon pusat. Pada^reaksi SN1 dan E1 berjalan^sangat lambat^dengan^senyawa^heteroalkil^primer.
Di bawah ini merupakan salah satu contoh reaksi bersaing SN1 dan E1.
Kita bisa lihat pada gambar bahwa Diantara reaksi SN1 maupun E1 yang lebih mendominasi adalah reaksi SN1 yaitu persentasenya 83%. Di gambar kita menggunakan basa sebagai nukleofil yaitu etanol maka pada reaksi diatas akan lebih menonjol mengalami reaksi substitusi. Klorida (Cl) pada substrat akan digantikan dngan etanol(C2H50H) ataupun air sehingga membentuk tersier butil alkohol dan tersier butil eter, ini terjadi dalam reaksi substitusi. Jika dalam reaksi eliminasi etanol dalam reaksi diatas mencuri H dari atom C yang nantinya akan terbentuk ikatan rangkap disana. Dan atom Cl akan melepas sebagai gugus perginya. Pada reaksi E1 ini akan menghasilkan produk yaitu 2 metil propena. Jadi dapat diambil kesimpulan bahwa dalam reaksi ini lebih mudah mengalami SN1 dari pada E1 karena basanya yang kecil.
Permasalahan :
1. Mengapa pada reaksi pada gambar diatas lebih dominan terjadi reaksi SN1 dari pada E1?
2. Mengapa pada reaksi SN1 dan E1 berjalan sangat lambat dengan senyawa heteroalkil primer?
3. Menurut anda, bagaimnakah laju reaksi pada reaksi bersaing SN1 dan E1? Apakah ada perbedaan antara keduanya?
Saya Wisliana (A1C118060) akan menjwab permasalahan no 2
BalasHapusKarena stabilisasi muatan positif ion karbenium oleh substituen alkil, energi aktivasinya itu lebih rendah pada pembentukan ion karbenium tersier dibandingkn untuk ion sekunder, atau, khususnya, untuk ion karbenium primer. Dengan begitu laju reaksi senyawa heteroalkil tersier lebih besar jika dibandingkan dengan senyawa heteroalkil sekunder atau primer (dalam SN1 dan E1).
Dan juga sama sama kita ketahui bahwa baik reaksi SN1 maupun E1 dalam proses terjadinya sama-sama memerlukan perantara karbokation. kestablian karbokation ini akan semakin naik, artinya akan semakin stabil dari primer-sekunder-tersier. hal inilah yang menyebabkan mengapa reaksi berjalan lambat pada senyawa primer dan berjalan cepat pada senyawa tersier. makin stabil karbokation yang terbentuk, makin cepat pula reaksi yang terjadi.
terima kasih. semoga membantu.
Ermawati ( A1C118002)
BalasHapusSaya Ermawati ingin mencoba menjawab permasalahan nomor 1 yang saudari ajukan.
Pada gambar diatas mengapa lebih dominan produk SN1 dari pada E1. karena pada reaksi tersebut menggunakan basa yang kecil (etanol) yang mana reaksi tersebut akan lebih dominan mengalami reaksi substitusi dari pada reaksi eliminasi, sehingga pada reaksi tersebut produk (CH3)3COH lebih bnyak presentase nya dibanding dengan (CH3)2C=CH2.
Terimakasih
Hai Nabila...
BalasHapusSaya Zulia Nur Rahma (A1C118048) akan mencoba menjawab permasalahan no 3. Menurut saya laju reaksi pada reaksi bersaing SN1 dan E1 tidak ada perbedaannya karena penentuan laju reaksi E1 dan SN1 terletak pada proses pembentukan ion karbokation dan laju reaksinya sama-sama bergantung pada konsentrasi substratnya. Semakin besar konsentrasi substratnya maka semakin cepat laju reaksi pada reaksi bersaing SN1 dan E1 ini.
Terimakasih