Terakhir kali kita membahas tentang reaksi eliminasi E2. Di post-an kali ini, kita akan menggali sedikit lebih dalam pada satu jenis reaksi eliminasi yaitu E1.
Unimolecular Elimination (E1) dapat dikatakan sebagai reaksi di mana penghilangan substituen HX menghasilkan pembentukan ikatan rangkap. Ini mirip sekali dengan reaksi substitusi nukleofilik unimolecular (SN1) dalam berbagai cara. Salah satunya adalah pembentukan perantara karbokation. Juga, satu-satunya langkah yang menentukan laju (lambat) adalah disosiasi kelompok yang meninggalkan untuk membentuk karbokation, karenanya namanya unimolecular. Jadi, karena dua reaksi ini berperilaku sama, mereka saling bersaing. Sering kali, kedua reaksi ini akan terjadi secara bersamaan untuk membentuk produk yang berbeda dari satu reaksi. Namun, satu dapat disukai lebih dari yang lain melalui kontrol termodinamika.
Mekanisme reaksi E1 ini hanya bergantung pada alkil halidanya saja. Sama halnya dengan SN1 reaksi E1 ini melalui dua tahapan yaitu:
- Tahap petama yaitu tahap ionisasi, yaitu Pemutusan ikatan C-X terpolarisasi memungkinkan hilangnya gugus yang meninggalkan yaitu ion halida hingga menghasilkan karbokation. Pada tahap ini reaksi berjalan lambat dan sebagai penentu laju pada reaksi, sehingga laju reaksi bergantung pada alkil halidanya saja. Pemuusan ikatan adalah endotermik.
- Tahap yang ke dua yaitu Tahap deprotonasi, reaksi berjalan dengan cepat dan Basa mendeprotonasi karbon beta untuk membentuk ikatan pi. Deprotonasi oleh basis (di sini ion alkoksida) dari atom C yang berdekatan pusat karbokation mengarah ke penciptaan C = C
Karena suatu reaksi E1, seperti reaksi SN1, berlangsung lewat zat-antara karbokation, maka tak mengherankan bahwa alkil halida tersier bereaksi lebih cepat daripada alkil halida lain.
Kestabilan karbon mempengaruhi reaksi E1. karbokation tersier lebih disukai daripada sekunder, primer dan metil. Hal ini dikarenakan fenomena hyperconjugation, yang mana pada dasarnya memungkinkan ikatan C-C atau C-H terdekat berinteraksi dengan orbital karbon untuk membawa elektron ke keadaan energi yang lebih rendah. Jadi, ini memiliki efek stabilisasi pada molekul secara keseluruhan. Secara umum, karbonasi primer dan metil tidak diproses melalui jalur E1 karena alasan ini, kecuali ada cara penataan ulang karbokation untuk memindahkan muatan positif ke karbon terdekat. Karbon sekunder dan tersier membentuk karbonasi yang lebih stabil, sehingga pembentukan ini terjadi dengan sangat cepat.
Karbokation sekunder dapat mengalami jalur reaksi E2, tetapi ini umumnya terjadi di hadapan basa baik / kuat. Menambahkan basa lemah ke reaksi tidak disukai E2, pada dasarnya mendorong menuju jalur E1. Dalam banyak kasus, solvolisis terjadi daripada menggunakan basa untuk mendeprotonasi. Ini berarti panas ditambahkan ke larutan, dan pelarut itu sendiri mendeprotonasi hidrogen. Media dapat mempengaruhi jalur reaksi juga. Pelarut protik polar dapat digunakan untuk menghambat nukleofil, sehingga E2 / Sn2 tidak terjadi.
Referensi :
Fessenden, Ralp J dan Joan S Fessenden. 1986. Kimia Organik Jilid 1. Jakarta: Erlangga.
Permasalahan :
1. Mengapa pada reaksi E1 alkil halida tersier bereaksi lebih cepat dari pada alkil halida lainnya?
2. Apa yang menyebabkan kestabilan ion karbonium yang mempengaruhi reaksi E1?
3. Mengapa pada reaksi E1 laju reaksi bergantung hanya pada konsentrasi alkil halidanya saja?
Hai nabilah, saya Dewi Mariana Elisabeth A1C118029 ingin membantu menjawab permasalahan saudara nomor 1, pada reaksi E1 alkil Halida tersier lebih cepat bereaksi, hal ini di karenakan fenomena hiperkonjugasi, yang pada dasarnya memungkinkan ikatan C-C atau C-H di dekatnya berinteraksi dengan orbital karbon untuk membawa elektron ke keadaan energi yang lebih rendah
BalasHapusDan juga urutan kestabilan tingkat energi karbokation yakni primer>sekunder>tersier yang mana ini menandakan bahwa semakin rendahnya tingkat kestabilan energi pada karbokation semakin cepat laku reaksi berjalan
Terimakasih semoga membantu
Saya mashita nim A1C118083 akan mencoba menjawab permasalahan no.3
BalasHapusMenurut saya karena reaksi E1 itu tahap pertamanya itu adalah tahap yang terjadi secara lambat dan hanya melibatkan satu pereaksi dalam keadaan transisi dari tahap penentu laju, reaksi E1 ini adalah reaksi unimolekuler
Susilawati (A1C118091)
BalasHapusSaya akan menjawab permasalahan Nabila pada no 2 kestabilan karbonium merupakan hasil dari tahap lambat atau penentuan tahap ionisasi dari substrat,dimana sangat berperan penting dalam mekanisme E1, ion karbonium ini juga menjadi salah satu penyebab dari persaingan antara SN1 dan E1.
Terimakasih semoga membantu.