MEKANISME REAKSI REDUKSI PADA BERBAGAI SENYAWA ORGANIK

Baiklah pada materi sebelumnya sudah mempelajari tentang mekanisme reaksi oksidasi pada senyawa organik. Maka pada kesempatan ini kita akan membahas tentang reaksi reduksi senyawa organik. oksidasi dan reduksi adalah proses yang sama pentingnya, kita sering menggambarkan reduksi Reaksi menggunakan istilah yang terkait dengan oksidasi. Misalnya, ketika kita mengurangi molekul, kita katakan itu dalam "tingkat oksidasi yang lebih rendah" daripada dalam "keadaan reduksi yang lebih tinggi". Demikian pula, kami mengukur tingkat reduksi atom C dengan "angka oksidasi" nya. Karakteristik reaksi reduksi berlawanan dengan karakteristik reaksi oksidasi. Sebagai Hasilnya pada molekul organik kehilangan oksigen dan / atau memperoleh hidrogen dalam reaksi reduksi. Reaksi reduksi juga mengalami penurunanan biloks (bilangan oksidasi).

Reaksi reduksi pada berbagai senyawa organik

1. Reaksi reduksi pada aldehid dan keton 

Sumber paling umum dari hidrida Nukleofil adalah litium aluminium hidrida (LiAlH4) dan natrium borohidrida (NaBH4). Anion hidrida tidak ada selama reaksi ini; sebaliknya, pereaksi ini berfungsi sebagai sumber hidrida karena adanya ikatan logam-hidrogen polar. Karena aluminium lebih sedikit elektronegatif daripada boron, ikatan Al-H di LiAlH4 lebih polar, dengan demikian, menjadikan LiAlH4 agen pereduksi yang lebih kuat. Brikut gambar LiALH4 dab NaBH4:

Reaksi reduksi pada keton adalah sebagai berikut:

Mekanisme reaksi reduksi pada keton dengan menggunakan reagen LiALH4 ada dua tahap. Tahap pertama adalah Serangan nukleopilik oleh anion hidrida. Dan pada tahap kedua ialah Alkoksida terprotonasi Lalu akan menghasilkan alkohol sekunder dan LiOH.

Reaksi reduksi pada aldehid adalah sebagai berikut:

Mekanisme reaksi reduksi pada aldehid dengan menggunakan reagen LiALH4 ada dua tahap. Pada tahap pertama serangan nukleofilik pada atom C. LiAlH4 sebagai hidrida nukleofil terurai menjadi H+ dan LiAlH3- yang mana anion hidrida akan menyerang gugus C pada C=O sehingga ikatan phi terputus menghasilkan kompleks logam alkoksida kompleks. lalu pada tahap kedua yaitu Alkoksida terprotonasi dan akan menghasilkan alkohol primer.

2. Reaksi reduksi pada ester

Ester juga ada dalam sejumlah molekul biologis penting dan memiliki beberapa aplikasi komersial dan sintetis. Reaksi antara ester dan litium aluminium hidrida adalah merupakan metode yang bagus sekali untuk membuat alkohol primer. berikut ini adalah contoh reaksi reduksi pada ester:

Mekanisme reaksi reduksi ester dengan menggunakan LiALH4

pada tahap pertama adalah Ion hidrida mula-mula akan menyerang gugus karbonil, diikuti oleh eliminasi ion alkoksida menghasilkan intermediet aldehida. pada tahapselanjutnya Adisi ion hidrida pada aldehida akan menghasilkan alkohol primer.

3. Reaksi reduksi pada asil klorida 

Asam klorida dapat direduksi menjadi alkohol dengan litium aluminium hidrida (LiAlH4) dan natrium borohidrida (NaBH4). Berikut adalah mekanismenya:

Reaksi terjadi melalui mekanisme substitusi asil nukleofilik yang khas di mana pada tahap pertama hidrida ion mula-mula menyerang gugus karbonil dan ion klorida kemudian dilepaskan. Subtitusi ini menghasilkan suatu intermediet aldehid, yang dengan cepat direduksi oleh LiAlH4 menghasilkan alkohol primer.


Permasalahan :

1. Sumber paling umum dari hidrida Nukleofil adalah litium aluminium hidrida (LiAlH4) dan natrium borohidrida (NaBH4). Pada reaksi reduksi aldehid di atas menggunakan hidrida nukleofil LIALH4. Bagamana jika reaksi reduksi aldehid menggunakan hidrida nukleofil NaBH4? Apa pengaruh dari hasilnya?
2. Pada mekanisme reaksi reduksi aldehid akan menghasilkan alkohol primer. Nah Bagaimana jika reaksi reduksi berlangsung pada formal dehid? Jelaskan!
3. Pada reaksi reduksi asil klorida dengan litium aluminium hidrida (LiAlH4) sehingga pada intermediet aldehidnya tak terisolasi menghasilkan alkohol seperti mekanisme di bawah ini!

         Bisakah reaksi reduksi asil klorida ini berlangsung jika intermediet aldehidnya terisolasi?                     Jelaskan!